Physical organic chemistry

lchm2143  2018-2019  Louvain-la-Neuve

Physical organic chemistry
3 credits
22.5 h + 7.5 h
Q1
Teacher(s)
Language
French
Main themes
Le cours fait une synthèse complète des notions abordées dans différents cours de chimie organique tout en introduisant les méthodes physico-chimiques employées dans les études de mécanismes de chimie organique. Les principaux thèmes retenus sont : - les relations structure-activité en chimie organique - les effets électroniques et stériques - l'influence du milieu en chimie organique - les effets stéréoélectroniques en chimie organique.
Aims

At the end of this learning unit, the student is able to :

1 Le but du cours est de familiariser les étudiants avec les principales méthodes de la chimie organique physique qui permettent d'établir les mécanismes de réaction, de préciser les structures des complexes activés et de comprendre les interactions moléculaires qui affectent la réactivité
 

The contribution of this Teaching Unit to the development and command of the skills and learning outcomes of the programme(s) can be accessed at the end of this sheet, in the section entitled “Programmes/courses offering this Teaching Unit”.
Content
1. Relations structure-activité : les relations empiriques d'énergie libre. Estimation quantitative des effets électroniques (relation de Hammett, équations de Yukawa-Tsuno). Relation avec les mécanismes. Echelles de sigma. Déviations à l'équation de Hammett. Méthodes physico-chimiques pour la mesure des paramètres. Effets stériques (relation de Taft). Application sur des cas pratiques de la littérature (catalyse homogène et hétérogène, systèmes enzymatiques). 2. Effets de milieu en chimie organique : intervention du solvant en chimie organique. Classification des solvants. Echelles de solvants. Interactions solutés-solvants. Effets d'ions (activation anionique et assistance électrophile). Effets de milieux sur les cinétiques de réaction. Règle de Hughes-Ingold. Effets de la solvatation sur la réactivité des espèces. 3. Effets stéréoélectroniques en chimie organique : rappels sur les règles d'interactions orbitalaires. Restrictions géométriques au recouvrement. Effets stéréoélectroniques sur les conformations. Effets anomères. Effets sur la réactivité. Effets à travers les liaisons et à travers l'espace. Substitution sur un centre saturé. Règles de Baldwin. Réaction SN2. Effets sur la stabilisation d'un ET SN2 par environnement local. Assistance anchimérique. Carbocations et SN1. Réaction sur un système insaturé sp2. Addition nucléophile sur un carbonyle (effets stériques et stéréoélectroniques). Règles de Cram, Felkin-Anh et Cram chélaté. Cations iminium et doubles liaisons électrophiles. Additions nucléophiles intramoléculaires. Méthodes d'enseignement et d'apprentissage - Exposé avec schémas dessinés au tableau, de manière à faciliter la prise de notes par les étudiants. - Étude de cas pratiques tirés de la littérature récente.
Other information
Pré-requis : cours de chimie organique de baccalauréat, CHM 2140 Mode d'évaluation : examen ecrit Support : notes de cours, livres de la bibliothèque CHIM, articles récents de la littérature.
Faculty or entity


Programmes / formations proposant cette unité d'enseignement (UE)

Title of the programme
Sigle
Credits
Prerequisites
Aims
Master [60] en sciences chimiques

Master [120] en sciences chimiques
3