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d'enseignement
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Français
Thèmes abordés
- Introduction : la chimie organique, langage du vivant
Fondations de la chimie organique : types de liaisons, orbitales et hybridations, représentations moléculaires (topologique, 3D), interactions non covalentes (liaisons H, π-π, Van der Waals). Mise en lien avec les macromolécules biologiques (ADN, protéines, membranes) et présentation de la chimie organique comme langage commun des sciences du vivant. Applications dans les méthodes séparatives (ex: chromatographie)
- Chiralité et stéréochimie dans le vivant
Isoméries (énantiomères, diastéréoisomères, composés méso), configuration absolue (R/S), stéréospécificité et stéréosélectivité. Conséquences biologiques de la chiralité : reconnaissance enzyme-substrat, récepteurs, activité pharmacologique. Étude de cas emblématique : thalidomide.
- Hydrocarbures : structures, réactivité de base et rôle biologique
Étude des alcanes (conformation, réactivité radicalaire), alcènes (addition électrophile, isomérie géométrique) et alcynes (acidité, réactivité nucléophile). Applications biologiques : lipides saturés/insaturés, biosynthèse, membranes biologiques, peroxydation lipidique, réactivité des composés insaturés en pharmacologie.
- Fonctions oxygénées : réactivité, propriétés et rôles biologiques
Étude des alcools, phénols, éthers, aldéhydes, cétones, acides carboxyliques et esters, carbamates. Réactivités principales : oxydation, réduction, estérification, hydrolyse. Lien avec les biomolécules : glucides, lipides, stéroïdes. Applications : solubilité, sites métaboliques, mécanisme d’action des médicaments (nucléophilie/électrophilie), activation des pro-drogues.
- Fonctions azotées et soufrées : vers les biomolécules
Amines, amides, imines, nitriles, sulfonamide, thiols, thioéthers : propriétés acido-basiques, nucléophilie, formation d’imines et d’amides (liaison peptidique), ponts disulfure. Lien avec les acides aminés, neurotransmetteurs, coenzymes, et mécanismes enzymatiques.
- Réactions de condensation : formation de liaisons et biosynthèse
Réactions de condensation carbone–carbone (aldolisation, Claisen). Rôle central des cofacteurs activants (CoA, ATP, SAM). Exemples biologiques : biosynthèse des acides gras, peptides, nucléotides. Applications thérapeutiques : synthèse de médicaments, stratégie pro-drogue.
- Composés aromatiques et hétéroaromatiques : structures, réactivités et rôles biologiques
Étude des systèmes aromatiques présents dans les biomolécules et les médicaments. Rappel des critères d’aromaticité, influence des substituants sur la réactivité, mécanismes de substitution électrophile aromatique (SEAr), rôle des cycles aromatiques dans la reconnaissance moléculaire, la stabilité métabolique et l’activité pharmacologique. Illustration par des exemples issus de la biochimie et de la chimie médicinale.
- Fonctions et éléments peu courants dans les médicaments modernes
Présentation des fonctions rares et éléments spécifiques utilisés en chimie pharmaceutique contemporaine : halogènes, deutérium, bore, phosphore, soufre, sélénium. Études de cas autour de médicaments commercialisés et de stratégies thérapeutiques innovantes.
- Réactivité en milieu biologique : concepts fondamentaux
Spécificités du milieu biologique : solvant aqueux, pH physiologique, catalyse enzymatique. Étude des grandes classes de réactions : hydrolyses, oxydoréductions, phosphorylations, décarboxylations. Effet du pKa, de la structure moléculaire, des effets électroniques sur la réactivité. Introduction aux implications pharmacocinétiques (logP, passage membranaire, métabolisme).
- Grandes biomolécules : structure, chimie et fonctions
Analyse structurale et réactivité des grandes familles biologiques :
• Glucides : cyclisation hémiacétalique, liaisons glycosidiques, polymères.
• Acides aminés et peptides : liaison peptidique, interactions structurantes (ponts disulfure, H, hydrophobes).
• Lipides : esters d’acides gras, insaturations, phospholipides, stéroïdes.
• Nucléotides : bases azotées, liaisons phosphodiester, ADN/ARN.
Acquis
d'apprentissage
d'apprentissage
A la fin de cette unité d’enseignement, l’étudiant est capable de : | |
| Contribution de l'UE au référentiel AA programme En regard du référentiel d’acquis d’apprentissage (AA) du programme de Bac/Master en sciences pharmaceutiques, cette unité d’enseignement contribue au développement et à l’acquisition des AA suivants :
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En regard du référentiel d’acquis d’apprentissage (AA) du programme de Bac en sciences biomédicales, cette unité d’enseignement contribue au développement et à l’acquisition des AA suivants :
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| AA spécifiques au terme de l’UE Au terme de cette UE, l’étudiant·e est capable de/d’ :
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Contenu
1. Introduction : la chimie organique, langage du vivant
Fondations de la chimie organique : types de liaisons, orbitales et hybridations, représentations moléculaires (topologique, 3D), interactions non covalentes (liaisons H, π-π, Van der Waals). Mise en lien avec les macromolécules biologiques (ADN, protéines, membranes) et présentation de la chimie organique comme langage commun des sciences du vivant. Applications dans les méthodes séparatives (ex: chromatographie)
2. Chiralité et stéréochimie dans le vivant
Isoméries (énantiomères, diastéréoisomères, composés méso), configuration absolue (R/S), stéréospécificité et stéréosélectivité. Conséquences biologiques de la chiralité : reconnaissance enzyme-substrat, récepteurs, activité pharmacologique. Étude de cas emblématique : thalidomide.
3. Hydrocarbures : structures, réactivité de base et rôle biologique
Étude des alcanes (conformation, réactivité radicalaire), alcènes (addition électrophile, isomérie géométrique) et alcynes (acidité, réactivité nucléophile). Applications biologiques : lipides saturés/insaturés, biosynthèse, membranes biologiques, peroxydation lipidique, réactivité des composés insaturés en pharmacologie.
4. Fonctions oxygénées : réactivité, propriétés et rôles biologiques
Étude des alcools, phénols, éthers, aldéhydes, cétones, acides carboxyliques et esters, carbamates. Réactivités principales : oxydation, réduction, estérification, hydrolyse. Lien avec les biomolécules : glucides, lipides, stéroïdes. Applications : solubilité, sites métaboliques, mécanisme d’action des médicaments (nucléophilie/électrophilie), activation des pro-drogues.
5. Fonctions azotées et soufrées : vers les biomolécules
Amines, amides, imines, nitriles, sulfonamide, thiols, thioéthers : propriétés acido-basiques, nucléophilie, formation d’imines et d’amides (liaison peptidique), ponts disulfure. Lien avec les acides aminés, neurotransmetteurs, coenzymes, et mécanismes enzymatiques.
6. Réactions de condensation : formation de liaisons et biosynthèse
Réactions de condensation carbone–carbone (aldolisation, Claisen). Rôle central des cofacteurs activants (CoA, ATP, SAM). Exemples biologiques : biosynthèse des acides gras, peptides, nucléotides. Applications thérapeutiques : synthèse de médicaments, stratégie pro-drogue.
7. Composés aromatiques et hétéroaromatiques : structures, réactivités et rôles biologiques
Étude des systèmes aromatiques présents dans les biomolécules et les médicaments. Rappel des critères d’aromaticité, influence des substituants sur la réactivité, mécanismes de substitution électrophile aromatique (SEAr), rôle des cycles aromatiques dans la reconnaissance moléculaire, la stabilité métabolique et l’activité pharmacologique. Illustration par des exemples issus de la biochimie et de la chimie médicinale.
8. Fonctions et éléments peu courants dans les médicaments modernes
Présentation des fonctions rares et éléments spécifiques utilisés en chimie pharmaceutique contemporaine : halogènes, deutérium, bore, phosphore, soufre, sélénium. Études de cas autour de médicaments commercialisés et de stratégies thérapeutiques innovantes.
9. Réactivité en milieu biologique : concepts fondamentaux
Spécificités du milieu biologique : solvant aqueux, pH physiologique, catalyse enzymatique. Étude des grandes classes de réactions : hydrolyses, oxydoréductions, phosphorylations, décarboxylations. Effet du pKa, de la structure moléculaire, des effets électroniques sur la réactivité. Introduction aux implications pharmacocinétiques (logP, passage membranaire, métabolisme).
10. Grandes biomolécules : structure, chimie et fonctions
Analyse structurale et réactivité des grandes familles biologiques :
• Glucides : cyclisation hémiacétalique, liaisons glycosidiques, polymères.
• Acides aminés et peptides : liaison peptidique, interactions structurantes (ponts disulfure, H, hydrophobes).
• Lipides : esters d’acides gras, insaturations, phospholipides, stéroïdes.
• Nucléotides : bases azotées, liaisons phosphodiester, ADN/ARN.
Fondations de la chimie organique : types de liaisons, orbitales et hybridations, représentations moléculaires (topologique, 3D), interactions non covalentes (liaisons H, π-π, Van der Waals). Mise en lien avec les macromolécules biologiques (ADN, protéines, membranes) et présentation de la chimie organique comme langage commun des sciences du vivant. Applications dans les méthodes séparatives (ex: chromatographie)
2. Chiralité et stéréochimie dans le vivant
Isoméries (énantiomères, diastéréoisomères, composés méso), configuration absolue (R/S), stéréospécificité et stéréosélectivité. Conséquences biologiques de la chiralité : reconnaissance enzyme-substrat, récepteurs, activité pharmacologique. Étude de cas emblématique : thalidomide.
3. Hydrocarbures : structures, réactivité de base et rôle biologique
Étude des alcanes (conformation, réactivité radicalaire), alcènes (addition électrophile, isomérie géométrique) et alcynes (acidité, réactivité nucléophile). Applications biologiques : lipides saturés/insaturés, biosynthèse, membranes biologiques, peroxydation lipidique, réactivité des composés insaturés en pharmacologie.
4. Fonctions oxygénées : réactivité, propriétés et rôles biologiques
Étude des alcools, phénols, éthers, aldéhydes, cétones, acides carboxyliques et esters, carbamates. Réactivités principales : oxydation, réduction, estérification, hydrolyse. Lien avec les biomolécules : glucides, lipides, stéroïdes. Applications : solubilité, sites métaboliques, mécanisme d’action des médicaments (nucléophilie/électrophilie), activation des pro-drogues.
5. Fonctions azotées et soufrées : vers les biomolécules
Amines, amides, imines, nitriles, sulfonamide, thiols, thioéthers : propriétés acido-basiques, nucléophilie, formation d’imines et d’amides (liaison peptidique), ponts disulfure. Lien avec les acides aminés, neurotransmetteurs, coenzymes, et mécanismes enzymatiques.
6. Réactions de condensation : formation de liaisons et biosynthèse
Réactions de condensation carbone–carbone (aldolisation, Claisen). Rôle central des cofacteurs activants (CoA, ATP, SAM). Exemples biologiques : biosynthèse des acides gras, peptides, nucléotides. Applications thérapeutiques : synthèse de médicaments, stratégie pro-drogue.
7. Composés aromatiques et hétéroaromatiques : structures, réactivités et rôles biologiques
Étude des systèmes aromatiques présents dans les biomolécules et les médicaments. Rappel des critères d’aromaticité, influence des substituants sur la réactivité, mécanismes de substitution électrophile aromatique (SEAr), rôle des cycles aromatiques dans la reconnaissance moléculaire, la stabilité métabolique et l’activité pharmacologique. Illustration par des exemples issus de la biochimie et de la chimie médicinale.
8. Fonctions et éléments peu courants dans les médicaments modernes
Présentation des fonctions rares et éléments spécifiques utilisés en chimie pharmaceutique contemporaine : halogènes, deutérium, bore, phosphore, soufre, sélénium. Études de cas autour de médicaments commercialisés et de stratégies thérapeutiques innovantes.
9. Réactivité en milieu biologique : concepts fondamentaux
Spécificités du milieu biologique : solvant aqueux, pH physiologique, catalyse enzymatique. Étude des grandes classes de réactions : hydrolyses, oxydoréductions, phosphorylations, décarboxylations. Effet du pKa, de la structure moléculaire, des effets électroniques sur la réactivité. Introduction aux implications pharmacocinétiques (logP, passage membranaire, métabolisme).
10. Grandes biomolécules : structure, chimie et fonctions
Analyse structurale et réactivité des grandes familles biologiques :
• Glucides : cyclisation hémiacétalique, liaisons glycosidiques, polymères.
• Acides aminés et peptides : liaison peptidique, interactions structurantes (ponts disulfure, H, hydrophobes).
• Lipides : esters d’acides gras, insaturations, phospholipides, stéroïdes.
• Nucléotides : bases azotées, liaisons phosphodiester, ADN/ARN.
Méthodes d'enseignement
Cours magistral
Le cours magistral, dispensé à l’ensemble des étudiants en auditoire, présente les concepts fondamentaux de la chimie organique et leur application aux sciences pharmaceutiques et biomédicales. L’enseignement vise à permettre aux étudiants de comprendre les relations entre la structure, les propriétés physicochimiques et la réactivité des molécules organiques, ainsi que les principaux mécanismes réactionnels.Une attention particulière est portée aux fonctions chimiques rencontrées dans les molécules d’intérêt pharmaceutique et biologique, à leur identification et à leur réactivité. Les concepts abordés sont illustrés, lorsque cela est pertinent, par des exemples issus de la chimie du médicament, des biomolécules et des processus biologiques. Le cours met également l’accent sur le développement d’un raisonnement permettant aux étudiants de prédire la réactivité de molécules et d’analyser des transformations chimiques.
L’Unité d’Enseignement est organisée en présentiel ou en distanciel, exclusivement ou partiellement, en fonction des modalités d’enseignement retenues.
Travaux dirigés (TD)
Les travaux dirigés sont organisés par groupes d’étudiants. Ils ont pour objectif de permettre aux étudiants de mobiliser les concepts et méthodes abordés au cours magistral et de développer leur capacité à raisonner face à des problèmes de chimie organique.Les étudiants sont notamment amenés à analyser la structure de molécules organiques, à identifier leurs fonctions chimiques, à proposer et à interpréter des mécanismes réactionnels, et à prédire les produits de transformations chimiques. Une attention particulière est accordée à l’application de ces raisonnements à des molécules présentant un intérêt pharmaceutique ou biologique.
Les séances sont conduites sous la guidance d’un enseignant, mais reposent sur une participation active des étudiants. Elles permettent également d’identifier et de corriger les difficultés rencontrées dans l’application des concepts théoriques à des situations concrètes.
Travaux pratiques (TP)
Les travaux pratiques sont réalisés en laboratoire et permettent aux étudiants de mettre en pratique les concepts et réactions étudiés dans le cadre du cours. Ils constituent une première approche expérimentale de la chimie organique et permettent de se familiariser avec les principales techniques de laboratoire utilisées pour réaliser, purifier et caractériser des composés organiques.Les manipulations sont choisies afin d’illustrer concrètement les concepts abordés au cours et de mettre en évidence leur intérêt dans le contexte des sciences pharmaceutiques et biomédicales. Les étudiants sont notamment amenés à mettre en œuvre des réactions organiques, à isoler et purifier les produits obtenus et à interpréter les résultats expérimentaux.
Afin de favoriser une préparation active des séances, les étudiants sont invités à préparer chaque manipulation en identifiant les principes théoriques concernés, en analysant le protocole expérimental, en anticipant les résultats attendus et en préparant les calculs nécessaires à l’exploitation des résultats et à la rédaction du rapport.
Modes d'évaluation
des acquis des étudiants
des acquis des étudiants
L’UE WFASB1101 est une activité qui se déroule sur l’ensemble du second quadrimestre (bimestres 3 et 4). Cette UE est composée de plusieurs parties.
Partie 1 : théorie et exercices
A. Partie Olivier Riant
Cette partie fait l’objet d’une évaluation à caractère dispensatoire, organisée au terme du bimestre 3. La dispense est obtenue dès lors qu’une note de 10/20 ou plus est atteinte.
Lorsque la dispense est obtenue, la note obtenue à cette évaluation compte pour 40 % de la note finale de l’UE WFASB1101.
L’évaluation est écrite et porte sur le contenu du cours théorique, des séances d’exercices et des laboratoires. Elle comprend des QCM, QRM et/ou questions ouvertes.
Si la dispense n’est pas obtenue, cette partie fait l’objet d’une nouvelle évaluation au terme du bimestre 4.
B. Partie Raphaël Frédérick
Cette partie est évaluée au terme du bimestre 4. L’évaluation compte pour 50% de la note finale de l’UE WFASB1101.
L’évaluation est écrite et porte sur le contenu du cours théorique, des séances d’exercices et des laboratoires. Elle se présente sous la forme de QCM, QRM et/ou questions ouvertes.
Partie 2 : Travaux pratiques
La participation aux travaux pratiques est obligatoire et indispensable à la validation de l’unité d’enseignement.
Partie 1 : théorie et exercices
A. Partie Olivier Riant
Cette partie fait l’objet d’une évaluation à caractère dispensatoire, organisée au terme du bimestre 3. La dispense est obtenue dès lors qu’une note de 10/20 ou plus est atteinte.
Lorsque la dispense est obtenue, la note obtenue à cette évaluation compte pour 40 % de la note finale de l’UE WFASB1101.
L’évaluation est écrite et porte sur le contenu du cours théorique, des séances d’exercices et des laboratoires. Elle comprend des QCM, QRM et/ou questions ouvertes.
Si la dispense n’est pas obtenue, cette partie fait l’objet d’une nouvelle évaluation au terme du bimestre 4.
B. Partie Raphaël Frédérick
Cette partie est évaluée au terme du bimestre 4. L’évaluation compte pour 50% de la note finale de l’UE WFASB1101.
L’évaluation est écrite et porte sur le contenu du cours théorique, des séances d’exercices et des laboratoires. Elle se présente sous la forme de QCM, QRM et/ou questions ouvertes.
Partie 2 : Travaux pratiques
La participation aux travaux pratiques est obligatoire et indispensable à la validation de l’unité d’enseignement.
- En cas d’absences répétées, même justifiées, les enseignants peuvent proposer au jury de s’opposer à l’inscription à l’examen relatif à l’UE, conformément à l’article 72 du RGEE.
- Toute absence injustifiée aux travaux pratiques entraîne une pénalité sur la note finale de l’UE, en fonction du nombre d’absences injustifiées : –3 points pour une absence injustifiée, –5 points pour deux absences injustifiées et –7 points pour trois absences injustifiées. Cette pénalité s’applique aux trois sessions de l’année académique en cours.
Support de cours
- Le support pédagogique relatif à chaque séance est disponible sur moodle.
Faculté ou entité
en charge
en charge