6.00 crédits
36.0 h + 60.0 h
Q1
Cette unité d'enseignement n'est pas dispensée en 2026-2027
Langue
d'enseignement
d'enseignement
Français
Préalables
Le(s) prérequis de cette Unité d’enseignement (UE) sont précisés à la fin de cette fiche, en regard des programmes/formations qui proposent cette UE.
Thèmes abordés
- Introduction générale
Importance de la chimie organique dans les sciences pharmaceutiques
- Principes généraux de la synthèse organique et de la rétrosynthèse
Rappel des notions essentielles de chimie organique
Méthodes d’analyse rétrosynthétique et conception de voies de synthèse
- Réactions d’oxydation et d’auto-oxydation
Mécanismes, prévention et utilisation en synthèse
- Substitutions électrophiles aromatiques
Halogénation, nitration, acylation et alkylation de Friedel-Crafts
Sulfonation, chlorosulfonation, chlorométhylation
Formation et réactivité des sels de diazonium
Applications sur des noyaux aromatiques d’intérêt pharmaceutique
- Chimie des composés aromatiques
Réactions de couplage (Suzuki, etc.)
Réduction de Birch, oxydations et modifications de cycles aromatiques
Méthode de Sanger et autres transformations caractéristiques
- Réactivité des alcènes et des alkynes
Réactions d’addition et de cycloaddition : hydrogénation, halogénation, époxydation, Diels–Alder
Applications à la formation de structures de principe actif
- Chimie des acides aminés et synthèse chirale
- Synthèse des acides aminés et chimie asymétrique
Synthèse de Strecker
Résolution des mélanges racémiques
- Méthodes de synthèse asymétrique et obtention d’énantiomères purs
Réactifs de Grignard et hydrures
Formation de liaisons carbone-carbone
- Chimie des Peptides : Synthèse et Applications Pharmaceutiques
- Introduction à la chimie des peptides
Définition des peptides et de leur importance thérapeutique
Exemples de médicaments peptidiques : insuline, Liraglutide (GLP-1), oxytocine, inhibiteurs de protéase HIV
- Méthodes de synthèse des peptides
Synthèse en phase solide (SPPS) et autres techniques modernes
Réactifs de couplage utilisés dans la chimie des peptides (EDC, DCC, HATU)
- Défis et solutions dans la synthèse des peptides
Problématiques de biodisponibilité, dégradation et stabilisation
Modifications post-traductionnelles pour améliorer l'efficacité des peptides thérapeutiques
- Applications cliniques des peptides
Cas pratiques de médicaments péptidiques : insuline, Liraglutide, analgésiques, traitements contre le cancer, etc.
Problématiques de formulation et de transport des peptides dans l’organisme
- Réactions caractéristiques des composés carbonylés
- Réductions de composés carbonylés
Réactions des cétones et dérivés carbonylés
Halogénation en position α
- Réactions de condensation
Aldol, Perkin, Mannich
- Additions conjuguées (Michael)
- Condensation de Claisen
- Réactions d’alkylation et d’acylation
Synthèse malonique
Formation d’acétylures et allongement de chaînes carbonées
- Chimie des hétérocycles
Hétérocycles à 5 atomes (furane, pyrrole, thiophène, imidazole, etc.)
Hétérocycles à 6 atomes (pyridine, pyrimidine, etc.)
Importance des hétérocycles dans la structure des médicaments
- Chimie verte et développement durable en chimie du médicament
- Principes fondamentaux de la chimie verte
Les 12 principes de la Green Chemistry
Prévention plutôt que traitement des déchets
Conception de produits et procédés plus sûrs
- Application à la synthèse organique et pharmaceutique
Remplacement de solvants toxiques et choix de milieux réactionnels durables (eau, solvants biosourcés, CO₂ supercritique)
Catalyse verte (biocatalyse, catalyse enzymatique, photocatalyse)
Réduction de la consommation énergétique et optimisation des procédés (microwave chemistry, flow chemistry)
- Green Chemistry et peptides
Stratégies écologiques pour la synthèse en phase solide (SPPS)
Utilisation de réactifs moins polluants pour le couplage peptidique
Perspectives vers la synthèse peptidique automatisée et durable
- Évaluation environnementale dans la conception du médicament
Notion d’éco-score en chimie pharmaceutique
Évaluation du cycle de vie des principes actifs
Dégradation environnementale des médicaments : impact et prévention
- Études de cas
Exemples de procédés pharmaceutiques « verts » (Pfizer, Merck, AstraZeneca)
Cas pratiques de synthèses repensées selon les principes de la chimie
durable
Acquis
d'apprentissage
d'apprentissage
A la fin de cette unité d’enseignement, l’étudiant est capable de : | |
| Contribution de l'UE au référentiel AA programme En regard du référentiel d’acquis d’apprentissage (AA) du programme de Master en sciences pharmaceutiques, cette unité d’enseignement contribue au développement et à l’acquisition des AA suivants :
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AA spécifiques au terme de l’UE
Au terme de cette UE, l’étudiant·e est capable de/d’ :
· Adopter une lecture moléculaire (renforcement des concepts vus en chimie organique intégrée aux sciences pharmaceutiques et biomédicales
· Comprendre et détailler les mécanismes des principales réactions en chimie organique
· Proposer un chemin rétro-synthétique pour une molécule ou un principe actif en particulier
· Proposer des conditions expérimentales permettant d'envisager la synthèse de molécules et de principes actifs
· Mettre en pratique la synthèse de molécules simples |
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Faculté ou entité
en charge
en charge
